Chimica Farmaceutica - Sintesi. Coordinatrice: Locatelli

Progettazione e sintesi di piccole molecole mirate a target molecolari o sistemi biologici di interesse terapeutico o biologico, prevalentemente coinvolti nella terapia antitumorale

Temi di ricerca del gruppo

L’attività di ricerca è prevalentemente incentrata sulla progettazione e sintesi di piccole molecole potenzialmente attive come antitumorali. I principali temi di ricerca sono i seguenti: (i) sintesi di ligandi della tubulina; (ii) sintesi di composti in grado di interferire con la catena respiratoria mitocondriale; (iii) sintesi di ligandi delle strutture G-quadruplex.

Dal punto di vista chimico i composti possono essere ricondotti a guanilidrazoni a nucleo imidazotiazolico o diimidazopirimidinico, indolilmetilen-2-indolinoni, imidazotiazolilmetilen-2-indolinoni, e derivati bis-indolinonici. In prima battuta, la valutazione dell’attività antiproliferativa è effettuata in collaborazione con il National Cancer Institute (Bethesda, MD) su 60 linee cellulari tumorali umane. In base al profilo di attività i composti possono essere selezionati per uno studio ulteriore fino ad essere saggiati in vivo. In particolare, l’azione sul ciclo cellulare e l’eventuale induzione di apoptosi in differenti linee tumorali, nonché l’effetto sulla polimerizzazione della tubulina vengono studiati in collaborazione con il Dr. Ernest Hamel (National Cancer Institute at Frederick, MD).

La captazione del glucosio e il processo di glicolisi risultano aumentati in molti tipi di tumori, come risposta all’attivazione di oncogeni (quali RAS e MIK) e alla mutazione di oncosoppressori (ad es. TP53). Sia il prodotto di RAS che l’ipossia, possono in maniera indipendente aumentare i livelli dei fattori di trascrizione HIF1-α and HIF2-α, responsabili dell’aumento della glicolisi. Gli effetti di nuove piccole molecole su questi fattori trascrizionali vengono studiati in collaborazione con la Prof.ssa Porcelli (Università di Bologna), nell’intento di individuare nuovi lead per lo sviluppo di potenziali antitumorali.

Le strutture G-quadruplex (G4) sono strutture secondarie del DNA che si formano in regioni del genoma ricche in guanina come i telomeri e i promotori. Il loro coinvolgimento in numerosi eventi correlati allo sviluppo tumorale fa considerare i G4 promettenti target per lo sviluppo di antitumorali potenti e selettivi. Lo studio di nuovi ligandi delle strutture G-quadruplex riguarda prevalentemente derivati idrazonici a nucleo diimidazopirimidinico in grado di stabilizzare fortemente tali strutture, in modo selettivo rispetto al DNA duplex, evidenziando interazioni preferenziali per strutture G4 di tipo parallelo. Gli studi biofisici delle interazioni di legame con strutture G4 di promotori o telomeriche vengono svolti in collaborazione con il Prof. Randazzo (Università di Napoli Federico II), mentre gli effetti a livello cellulare sono studiati in collaborazione con il Prof. Capranico (Università di Bologna). 

Membri del Laboratorio

Alessandra Locatelli, Professoressa Associata
Rita Morigi, Professoressa Associata

Daniele Esposito, Dottorando

Progetti di internato

I progetti di internato (6) riguardano lo sviluppo dei diversi temi di ricerca.

Pubblicazioni significative

  • Morigi R, Locatelli A, Leoni A, Rambaldi M, Bortolozzi R, Mattiuzzo E, Ronca R, Maccarinelli F, Hamel E, Bai R, Brancale A, Viola G.: Synthesis, in vitro and in vivo biological evaluation of substituted 3-(5-imidazo[2,1-b]thiazolylmethylene)-2-indolinones as new potent anticancer agents. Eur.J.Med.Chem. 166, 514-530 (2019).
  • Locatelli A, Iommarini L, Graziadio A, Leoni A, Porcelli A.M, Iotti S, Malucelli E, Francia F, Venturoli G, Farruggia G.: Dansyl acetyl trehalose: a novel tool to investigate the cellular fate of trehalose. RSC Advances 9, 15350-15356 (2019).
  • Amato J, Miglietta G, Morigi R, Iaccarino N, Locatelli A, Leoni A, Novellino E, Pagano B, Capranico G, Randazzo A. “Monohydrazone Based G-Quadruplex Selective Ligands Induce DNA Damage and Genome Instability in Human Cancer Cells” J Med Chem. 63(6): 3090-3103 (2020). https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.9b01866
  • Bonvicini, F.; Locatelli, A.; Morigi, R.; Leoni, A.; Gentilomi, G.A. Isatin Bis-Indole and Bis-Imidazothiazole Hybrids: Synthesis and Antimicrobial Activity. Molecules, 27, 5781 (2022). https://doi.org/10.3390/molecules27185781
  • Marzano S, Miglietta G, Morigi R, Marinello J, Arleo A, Procacci M, Locatelli A, Leoni A, Pagano B, Randazzo A, Amato J, Capranico G. Balancing Affinity, Selectivity, and Cytotoxicity of Hydrazone-Based G-Quadruplex Ligands for Activation of Interferon β Genes in Cancer Cells” J. Med. Chem. 65, 12055 – 12067 (2022) https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.2c00772

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